главная > справочник > химическая энциклопедия:

АЛЬДЕГИДАММИАКИ

АЛЬДЕГИДАММИАКИ аминоспирты. гидрокси-амины), соединения общей ф-лы RCH(OH)NH₂. Могут быть получены взаимод. альдегидов с NH₃ при низких температурах: RCH=O + NH₃ -> RCH(OH)NH₂. Легко отщепляют воду и превращаются в альдимины RCH=NH. Напр., при пропускании сухого NH₃ в эфирный раствор ацетальдегида выпадают белые кристаллы ацетальдегидам-миака, который быстро дегидратируется и превращается

в этилиденимин, тримеризующийся в тригидрат 2,4,6-триметилгексагидро-1,3,5-триазина (т. пл. 85 °С, т. кип. 123-124°С с разл.):

Аналогично взаимод. масляные альдегиды с избытком NH₃ в ацетонитриле. за исключением того, что образовавшийся бутилиденимин присоединяет вторую молекулу NH₃ и превращается в лабильный 1,1-диаминобутан CH₃(CH₂)₂CH(NH₂)₂. Получены и устойчивые альдегидаммиаки, например трихлорацетальдегидаммиак С1₃ССН (OH)NH₂. Формальдегид реагирует с NH₃, образуя гексаметилентеграмин, или уротропин (через метаноламин, диметанол-амин и метиленаминометанол):

альдегидаммиаки-промежут. продукты, например, при каталитич. восстановит. аминировании альдегидов в первичные амины. аммо-нолизе ацетальдегида и его гомологов соотв. в пиколин или алифатич. нитрилы, синтезе аминокислот из альдегидов, NH₃ и HCN (р-ция Штреккера). д.з. Завельский.