главная > справочник > химическая энциклопедия:

КАРЕНЫ

КАРЕНЫ, мол. м. 136,24. В зависимости от положения двойной связи различают (см. табл.): 2-карены (3,7,7-триметилбицикло[4.1.0]гепт-2-ен; ф-ла I), 3-карены (3,7,7-триметилбицикло[4.1.0]гепт-3-ен; И), 4-карены (4,7,7-триметилбицикло[4.1.0]гепт-2-ен; III), b-K. [3(10)-карены, 7,7-диметил-3-метиленбицикло-[4.1.0]гептан; IV].

карены быстро окисляются кислородом воздуха и др. окислителями. легко изомеризуются при воздействии кислых агентов с раскрытием трехчленного кольца, сравнительно стойки к нагреванию. При действии TiO₂, CH₃COOH, H₂SO₄ 3-карены частично изомеризуется в 2-карены При гидрировании в мягких условиях все карены превращ. в смесь цис- и транс-каранов. карены хранят только в запаянных ампулах в темноте в присутствии антиокислителя, например, пирокатехина. При окислении растворами КМnО₄ 2-карены превращ. в жидкую 3,3-диметил-2-(3-оксобутил)циклопропанкарбоновую кислоту, семикарбазон которой имеет т. пл. 182-183°С. b-карены при окислении образует 7,7-диметилбицикло[4.1.0]гептан-4-он (т. кип. 54 °С/2 мм рт. ст., d₂₅²⁵ 0,9080, n_D²⁵ 1,4845); семикарбазон кетона имеет т. пл. 191 °С. 3-карены и 2-карены получают фракционной перегонкой эфирных масел. 3-карены содержится в скипидарах хвойных пород, например Pinus silvestris, Picea excelsa и др.; 2-карены - в масле травы Androgon Iwarancusa (Индия); 4-карены и b-карены в природе не найдены, их получают синтетически. наиб. практич. значение имеет 3-карены, который содержится в скипидаре (окарены 15%), вырабатываемом в СССР. Этот карены используют для синтеза душистого вещества - вальтерилацетата. Возможно применение гидропероксида карена в качестве инициатора полимеризации. Лит.: Пигулевcкий Г. В., Химия терпенов, Л., 1949; Никитин В. М., Химия терпенов и смоляных кислот, М. Л., 1952; Сосеr W., "J. Soc. Cosmet Chem.", 1971, v. 22. № 4, p. 249-83.