Лейцин (2-амино-4-метилпентановая кислота, 2-амино-4-метилвалериановая кислота, Leu, L) (CH3)2CHCH2CH(NH2)COOH, мол. м. 131,17; бесцв. кристаллы. для D,L-, D- и L-лейцин т. пл. соотв. 332, 293 и 293-295°С (плавятся с разл.); для L-лейцина [a]D20 +15° (концентрация 4 г в 100 мл 20%-ной НСl); ограниченно раств. в воде. плохо в этаноле. раств. в водных растворах кислот и щелочей. не раств. в диэтиловом эфире. При 25 °С РKа 2,36 (СООН) и 9,6 (NН2); рI 6,04.
По хим. свойствам лейцин - типичная алифатич. a-аминокислота, L - лейцин - необходимый компонент пищи для человека и животных (незаменимая аминокислота). Встречается во всех организмах в составе молекул белков и пептидов. D-лейцин входит в состав грамицидина А (см. Ионофоры) и некоторых др. прир. веществ.
Биосинтез L-лейцина в растениях и бактериях осуществляется из 2-оксо-3-метилбутановой кислоты через 2-оксо-4-метилпентановую кислоту, из которой в результате переаминирования образуется лейцин. В организме животных лейцин метаболизирует до 2-оксо-4-метилпентановой кислоты, из которой в результате дальнейших превращ. образуется 3-гидрокси-3-метилглутарилкофермент А (промежут. соед. в синтезе стероидов), а затем ацетоуксусная кислота и ацетилкофермент А (участвует в цикле трикарбоновых кислот и в биосинтезе жирных кислот). Синтетически лейцин может быть получен из ациламиномалонового эфира или 3-метилбутаналя (изовалерианового альдегида).
В спектре ПМР L-лейцина в D2O хим. сдвиги (в м.д.) 3,737 (a-Н.), 1,72 (b-Н), 1,723 (g-Н), 0,972 и 0,96 (СН3). Лейцин впервые выделен из мышечного волокна и шерсти в 1820 А. Браконно; синтезирован Э. Фишером в 1904 взаимодействием 2-бром-4-метилпентановой кислоты с NH3. Мировое производство L-лейцина 150 т/год (1982). © B.B. Бaев.
|
