главная > справочник > химическая энциклопедия:

Ментол

Ментол (3-л-ментанол), мол. масса 156,26. Существует в виде четырех изомеров-собственно ментол (ф-ла I), неоментола (II), изоментола (III) и неоизоментола (IV), отличающихся по физ. свойствам (см. табл.), запаху и вкусу. Чистым мятным запахом, холодящим вкусом и наиб. сильным охлаждающим действием при нанесении на кожу обладает ( —)-ментол, в меньшей степени ( + )-ментол и рацемат. ( —)-ментол - бесцв. кристаллы. давление пара 4.92 Па (20 °С), порог запаха 9,64 х х 10^-6 г/л; m 5,4-10^-30 Кл^.м (бензол, 7°С); раств. в орг. растворителях, скипидаре. эфирных и жирных маслах, уксусной кислоте, жидких SO₂ и NH₃, плохо-в воде (0,05%).

СВОЙСТВА МЕНТОЛА И ЕГО ИЗОМЕРОВ

При нагр. с дегидратирующими агентами ментол превращ. в осн. в 3-n-ментен. При пропускании над Сu (230-240 °С) дегидрируется в тимол. при нагр. с CuSO₄ (ок. 270 °С) образует n-цимол. Все изомеры ментола при нагр. с HI дают n-ментан. ментол и неоментол содержатся в эфирных маслах. например в масле мяты [до 80% ( — )-М] и гераниевом. Методы синтеза ментола: гидрирование тимол. (или ментона. пиперито-на, пулегона); из цитронеллаля через изопулегол; из D³-ка-рена последовательно через D²-карен, таранс-изолимонен, изотерпинолен, 3-ментен, ментон; из a-пинена через вербе-нол и пиперитенол и др. Разработано неск. пром. способов расщепления рацемич. ментол

Ментол применяют для ароматизации пищ. продуктов, ср-в ухода за зубами, табака, как антисептик, для получения лекарств (напр., валидола), в синтезе ментилацетата, ментона. Мировое производство ментолf 2500-3000 т/год. ЛД₅₀ 3,3 г/кг (крысы, перорально); т. всп. 86 °С, т. самовоспл. 272 °С, КПВ 0,73-3,8% (по объему), температурные пределы взрывае-мости 84-117°С.

Наряду с ментолом для составления парфюм. композиций и пищ. эссенций широко используют ментилацетат, мол. м. 198,30, бесцв. жидкость с мятным запахом; т. кип. 227-228 °С; d₄²⁰ 0,922-0,927; n²⁰_D 1,447; [a]_D²⁰ -733°, давление пара 7,2 Па (20 °С); раств. в орг. растворителях, плохо - в воде, пропиленгликоле, глицерине. Содержится в мятном и некоторых др. эфирных маслах. Получают ментилацетат аце-тилированием ментола. ЛД₅₀ 5 г/кг (крысы, перорально); т. всп. 93 °С, т. самовоспл. 274 °С, КПВ 0,78-2,58% (по объему), температурные пределы взрываемости 86-112 °С.

© Л. А. Хейфиц.