главная > справочник > химическая энциклопедия:

МЕТИОНИН

МЕТИОНИН (2-амино-4-метилтиобутановая кислота, Met; М) CH₃SCH₂CH₂CH(NH₂)COOH, мол.метионин 149,21; бесцв. кристаллы со специфич. неприятным запахометионин Для L-, D- и D,L-M. т.пл. соотв. 280-282, 200-240 и 281 °С (все изомеры плавятся с разл.); для L-метионин и D-M. [a]_D²⁰ соотв. +23,7° и — 23,7° (концентрация 5 г в 100 мл 5 н. НСl); раств. в воде. ограниченно - в этаноле. не раств. в спиртах. диэтиловом эфире. ацетоне. бензоле. При 25 °С для L-метионин рК_а 2,28 (СООН) и 9,21 (NH₂); pI 5,74.

По химетионин свойствам метионин-алифатич. a-аминокислота. При восстановлении метионин с помощью HI в присутствии красного фосфора образуется 2-амино-4-меркаптобутановая кислота (гомоцисте-ин). В мягких условиях метионин окисляется до метионинсуль-фоксида; Н₂О₂, НСlO₄ и др. сильные окислители окисляют метионин до метионинсульфона. При синтезе из метионин пептидов для защиты g-метилтиогруппы остатка метионин ее окисляют до суль-фоксида, который по окончании синтеза метионин б. восстановлен меркаптоэтанолометионин

L-метионин-необходимый компонент пищи для человека и животных (незаменимая кодируемая аминокислота). Встречается во всех организмах в составе молекул белков и пептидов, входит в состав опиоидного пептида энкефалина. особенно богат метионин казеин. метионин играет важную роль в био-синтетич. метилировании.

Организмы способны усваивать как L-метионин, так и D-M. При этом D-M. превращается в 2-оксо-4-метилтиобутановую кислоту, которая аминируется с обращением конфигурации. Биосинтез метионин: из 2-амино-4-гидроксибутановой кислоты (гомосе-рина) через гомоцистеин; распадается в организме до 2-оксо-бутановой кислоты или до гомосерина.

Выделяют метионин из гидролизатов казеин.. Прометионин синтез обычно осуществляют из 3-метилтиопропионового альдегида. В спектре ПМР L-метионин в D₂O химетионин сдвиги (в метионин д.) 3,865 (a-Н); 2,17 (b-Н); 2,649 (g-Н); 2,141 (e-Н).

S-Метилированный L-метионин (метионинметилсульфоний-хлорид, или активный метионин)-витамин для млекопитающих и человека. L-метионин применяют для обогащения кормов и пищи, а также как лек. ср-во для лечения и предупреждения заболеваний и токсич. поражений печени, лечения атеросклероза; используют для синтеза пептидов. Специфич. расщепление пептидных связей по остаткам метионин при обработке бромцианом используют при определении первичной структуры белков. Колориметрич. определение метионин основано на образовании окрашивания при действии нитропруссида Na в сильнощелочной среде. Впервые L-метионин выделен из казеин. в 1922 И. Мюллерометионин Его мировое производство ок. 150 т/год

(1982). В.В.Баев.