ОКСЕПИН, соед. ф-лы I; мол. м. 94,11. Незамещенный оксепин в своб. виде не выделен. Незамещенный, монозамещенные и конденсированные оксепин находятся в равновесии со своими валентными таутомерами, например:
В полярных растворителях равновесие смещается в сторону соед. II, в углеводородах - в сторону оксепин Стабильность замещенных оксепин зависит от природы заместителей в цикле. Наиб. стабильны конденсированные оксепин, содержащие электроно-акцепторные заместители.
оксепин и его замещенные - полиеновые системы с относительно реакционноспособными кратными связями. При нагр. или под воздействием кислот перегруппировываются в фенолы. например:
С малеиновым ангидридом при комнатной температуре оксепин образует аддукт ф-лы III; при восстановлении в присутствии Pd превращ. в оксепан, при УФ облучении-в 2-оксабицикло[3.2.0.]гепта-3,6-диен:
Бензо[b]оксепин (IV) при действии протонных кислот или кислот Льюиса изомеризуется в 1-нафтол; его производные при умеренных температурах перегруппировываются в производные 1-нафтола. Бензо[d]оксепин (V) в растворах сильных кислот претерпевает сужение цикла с образованием инденкарбальде-гида:
Некоторые методы синтеза оксепин и его производных:
Лит.: Иванский В. И., Химиягетероциклических соединений. М., 1978, с. 493-95; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, М., 1985, с. 213-23.
