ПОПОВА ПРАВИЛО: окисление несимметричных ациклич. кетонов осуществляется с разрывом углеродной цепи по обе стороны от карбонильной группы, что приводит в общем случае к образованию смеси четырех кислот:
Окисление кетонов проходит в жестких условиях (щелочной раствор КМnО4, горячая конц. HNO3, соед. Cr(VI) в Н2SO4). Считается, что при этом происходит енолизация кетонов (по обе стороны от карбонильной группы), а образовавшиеся енолы окисляются по кратным связям с расщеплением молекулы.
Легче расщепляется связь карбонила с третичным атомом С; связь с четвертичным атомом С не расщепляется, поэтому часто кетоны окисляются более однозначно, чем этого требует П. п., например:
Правило сформулировано в 1868-72 А. Н. Поповым.
Лит.: Марч Дж., Органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1988, с. 278-79.
