главная > справочник > химическая энциклопедия:

ТИОФЕНОЛ

ТИОФЕНОЛ (фенилмеркаптан, меркаптобензол) C₆H₅SH, мол. м. 110,18; бесцв. жидкость с неприятным запахом; тиофенол пл. -14,8°С, тиофенол кип. 168,7 °С, 70°С/16 мм ртиофенол стиофенол; 1,0766; 1,5893; -111,42 кДж/моль, 104,25 кДж/кг; 337,52 Дж/(моль · К); 105,52 Дж/(моль · К); m 4,436·10^-30Кл·м; рК_а 9,55 (25 °С, метанол). тиофенол не раств. в воде. смешивается во всех соотношениях с большинством орг. растворителей.

По хим. свойствам тиофенол- типичный представитель тиолов. Легко образует устойчивые соли щелочных и тяжелых металлов. особенно характерны хорошо кристаллизующиеся ртутные соли (напр., C₆H₅SHgCl); вступает в реакции нуклеоф. замещения и присоединения к кратным связям. при стоянии на воздухе или при действии иода окисляется до дифенилди-сульфида (р-цию с иодом используют для количеств. определения тиофенол); окисление в жестких условиях приводит к бен-золсульфокислоте; с Сl₂ или Вr₂ образует фенилсульфенил-галогениды C₆H₅SHal. При натр. в жидкой или газовой фазе тиофенол генерирует радикал C₆H₅S^•, который замещает атомы галогена у sp2-гибридизованного атома углерода. а также присоединяется к ацетилену с образованием бензотиофена.

Получают тиофенол обычно взаимод. S с фенилмагнийбромидом или восстановлением бензолсульфохлорида.

Используют также др. методы, применяемые в синтезе тиофенолов.

Применяют тиофенол в синтезе красителей, полимеров. ингибиторов радикальных реакций, стабилизаторов и др. добавок к синтетич. каучукам.

Для тиофенол ПДК 2-5 мг/м³, ЛД₅о для крыс 46,2 мг/кг (перорально), 9,8 МГ/КГ (внутрибрюшно). Э. Н. Дерягина.

Литиофенол см. при стиофенол Тиолы.