БЕНЗАМИД (амид бензойной кислоты) C6H5CONH2,
мол. м. 121,15; бесцв. кристаллы. полиморфен, т. пл. 115°С (лабильная форма),
130°С (стабильная форма), т. кип. 290°С; d4201,341 (стабильная форма); К 1,2*10-7. Р-римость в
воде 1,35% (25°С), 21% (50°С), 90% (100°С); хорошо раств. в горячем бензоле.
CS2, CC14. По хим. свойствам аналогичен амидам алифатич.
карбоновых кислот, однако атомы Н в амидной группе значительно легче замещаются
на металлы. Напр., при действии Na получается C6H5CONHNa,
из которого обменным разложением с солями Ag или Hg можно получить соответствующую
соль. бензамид способен к амидной таутомерии. при действии СН31 на
бензамид натрия образуется N-метилбензамид C6H5CONHCH3,
гидролизующийся до бензойной кислоты и метиламина. чем доказывается связь
группы СН3 с N; при действии метилирующих ср-в на бензамид Ag
получается изобензамид, или имидоэфир, например С6Н5С(—NH)OCH3,
гидролизующийся до бензойной кислоты, NH3 и метанола. бензамид стабилен
при хранении на воздухе. Его водный раствор нейтрален. Р-рами кислот или щелочей
гидролизуется до бензойной кислоты и NH3. При нагр. с водоотнимающими
ср-вами, например РС15, превращ. в бензонитрил. при действии конц.
HNO3 - в м-нитробензамид.
В промышленности бензамид получают действием NH3 на бензоилхлорид (выход
78%). М. бензамид получен также гидролизомбензонитрил. (кат. - ZnO); пропусканием
толуола, NH3 и воздуха над ванадиевым катализатором при 300
°С. бензамид - промежут. продукт в произ-ве красителей. Замещенные бензамид, например
N,N-диметил- и N,N-диизопропилбензамиды, у которых в положении 3 или 4 ядра
имеется атом С1, - инсектициды, Г.И. Пуца.
