главная > справочник > химическая энциклопедия:

БЕНЗИЛОВАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА

БЕНЗИЛОВАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА, внутримолекулярная перегруппировка 1,2.дикетонов в гидроксикислоты под действием щелочей или алкоголятов. При этом из бензила (на примере этого соед. перегруппировка впервые была обнаружена) образуется бензиловая, или дифенилгликолевая, кислота:

В случае использования алкоголятов образуются эфиры гидроксикислот. Перегруппировка широко применяется для сужения циклов дикетонов, напр.:

Эта реакция позволяет, в частности, осуществлять модификацию стероидов. напр.:

В некоторых случаях в результате бензиловая перегруппировка и послед. обработки ее продуктов H₂SO₄ получают кетоны. содержащие на один атом С меньше, чем исходные:

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 673-74; SelmanS., EasthamJ., "The Chemical Society Quarterly Reviews", 1960, v. 14, № 3, p. 221-35. H.B. Лукашев.