главная > справочник > химическая энциклопедия:

БЕНЗОИЛУКСУСНЫЙ ЭФИР

БЕНЗОИЛУКСУСНЫЙ ЭФИР (этиловый эфир бензоилуксусной кислоты, этилбензоилацетат) С₆Н₅СОСН₂СООС₂Н₅, мол. м. 192,22; бесцв. вязкая жидкость. т. кип. 265-270°С (с разл.), 137°С/4 мм рт.ст.; d₄²⁵ 1,1106, n_D²⁵ 1,5254; очень плохо раств. в воде. легко - в спирте, эфире, бензоле. хлороформе. ССl₄.

При кипячении с Н₂О или разб. H₂SO₄ разлагается до СО₂, этанола и ацетофенона. Атом водорода СН₂ - группы замещается на Na, благодаря чему эфир легко алкилируется и ацилируется, например при кипячении его Na-производного с С₂Н₅1 образуется этилбензоилуксусный эфир. бензоилуксусный эфир конденсируется с альдегидами. напр.:

При нагр. бензоилуксусный эфир с ароматич. аминами в инертном растворителе получают арилиды, применяемые как азосоставляющие в произ-ве азокрасителей.

При взаимод. с арилгидразинами в спирте образуются арилгидразоны, циклизующиеся в 1-арил-3-фенил-5-пиразолоны, используемые в промышленности как цветообразующие компоненты для кинофотоматериалов:

Аналогично бензоилуксусный эфир реагирует с гидроксиламином. превращаясь в изоксазолон (ф-ла I). Реакция с резорцином в присутствии H₂SO₄ приводит к 7-гидрокси-4-фенилкумарину (II).

С о-фенилендиамином или его замещенными бензоилуксусный эфир взаимод. с образованием производных бензимидазола.

В промышленности бензоилуксусный эфир получают взаимод. ацетоуксусного эфира с бензоилхлоридом в щелочной среде с послед. отщеплением ацетильной группы при обработке водным раствором смеси NH₃ с NH₄C1; выход 94,5%. бензоилуксусный эфир - фиксатор запаха в парфюмерии (запах фруктов). Для бензоилуксусный эфир т. всп. 141°С, т. самовоспл. 260°С. ПДК 70 МГ/М³ (расчетная). Н.Н.Артамонова.