ШИМАНА РЕАКЦИЯ, получение фторароматич.
и фторгетероароматич. соед. разложением соответствующих борофгоридов арилдиазония:
Обычно ароматич. (гетероароматич.) амин
диазотируют HNO2 в солянокислом растворе, затем добавляют HBF4
или ее соли. осаждают нерастворимый борофторид диазония и последний разлагают
нагреванием. Для диазотирования можно использовать NaNO2 в безводной
фтористоводородной кислоте.
Для получения арилфторидов применяют также
гексафторфосфаты, гексафторантимонаты и гексафторсиликаты арилдиазония;
при этом выход конечного продукта повышается из-за стабильности и легкости
выделения этих солей, например:
При шимана реакция часто происходит значит. осмоление;
могут наблюдаться побочные реакции: омыление алкоксикарбонильных групп (выделяющимся
BF3), замена диазогруппы на ОН либо Н.
Механизм шимана реакция, возможно, включает промежут.
образование арил-катиона:
шимана реакция- один из основных методов синтеза
моно- и дифторзамещенных ароматич. и гетероароматич. соед. Р-ция открыта
Г. Бальцем и Г. Шиманом в 1927.
