главная > справочник > химическая энциклопедия:

БРОМБЕНЗИЛЦИАНИД

БРОМБЕНЗИЛЦИАНИД (фенилбромацетонитрил, си-эй, CA) C₆H₅CH(Br)CN, мол. м. 196,06; кристаллы от желтоватого до слабо розового цвета; т. пл. 25,4 °С, т. кип. 242°С (разл.); плотн. 1,516 г/см³; летучесть 0,13 мг/л (20°С). В воде практически не раств., хорошо раств. в галогеналканах, кетонах, этаноле. бензоле. эфире.

Химически стоек. Водой гидролизуется медленно; в щелочной среде при нагр. реакция ускоряется. При взаимод. со спиртовыми растворами щелочей быстро превращается в соли дифенилмалеиновой кислоты: 2C₆H₅CH(Br)CN + 4NaOH - >C₆H₅C(COONa)=C(COONa)C₆H₅ + 2NH₃ + 2NaBr; с Na₂S в водно-спиртовых растворах реагирует с образованием нетоксичных продуктов (эти реакции м. бромбензилцианид использованы для дегазации бромбензилцианид). Устойчив к действию окислителей. Галогениды тяжелых металлов катализируют разложение бромбензилцианид Металлы (кроме Рb) при контакте с бромбензилцианид корродируют.

Получают по реакции: С₆Н₅СН₂С1 C₆H₅CH₂CN C₆H₅CH(Br)CN.

бромбензилцианид - лакриматор (раздражает глаза) с порогом слезоточивого действия 0,00015-0,0003 мг/л, непереносимая концентрация 0,004 мг/л при экспозиции 2 мин, 0,08-0,09 мг*мин/л, 3,5 мг-мин/л. Защита от бромбензилцианид - противогаз. В конце 1-й мировой войны бромбензилцианид был предложен в кач-ве ОВ.

Практич. применения не нашел. В.И. Емельянов.

Дополнительная информация: "Бромбензилцианид: химические и физические свойства".