главная > справочник > химическая энциклопедия:

Вагнера реакция

Вагнера реакция, гидроксилирование соед., содержащих связь С=С (олефинов, терпенов. стероидов и др.), в цис гликоли действием КМпО₄. Осуществляют при 0-10 °С в орг. растворителе (обычно ацетоне или этаноле) в нейтральной или щелочной среде при низких концентрациях КМnО₄ (ок. 1%). Стереоспецифичность процесса обусловлена образованием на промежут. стадии сложных циклич. эфиров:

Вагнера реакцию используют для ирепаративного синтеза гликолей, в т. ч. содержащих в молекуле разл. функц. группы, а также для обнаружения связи С=С в орг. соединениях. Р-ция открыта Е. Е. Вагнером в 1887.

Лит.: Ганстон Ф. Д., в кн.: Успехи органической химии, пер. с англ., т. 1, М., 1963, с. 114-62; Старосельский П. И., Никулина Е. П., Е.Е.Вагнер, 1849-1903, М., 1977. © З.С.Новикова.