БИШЛЕРА РЕАКЦИЯ (Бишлера-Мёлау реакция), получение замещенных
индолов взаимод. галоген-
или гидроксикетонов
с ариламинами с послед. циклизацией образующихся ариламинокетонов
в присут. кислотного катализатора, например:
где R = CH3, С2Н5, ОСН3;
R' = H, Alk; R", R'"=Alk, Ph, С6Н4СН3_n,
С6Н4ОСН3_n. Процесс осуществляют
при температуре ок. 150°С. Катализаторы-НС1 или кислоты Льюиса. В случаях, когда
R" не равно R'", как правило, образуется смесь двух изомерных индолов.
Это происходит из-за изомеризации промежуточно образующегося ариламинокетона
(см. ф-лу I), быстро протекающей под действием кислот и при нагревании, например:
Р-ция открыта Р. Мёлау в 1881, позднее подробно изучалась А. Бишлером.
Лит.: Пакетт Л., Основы современной химиигетероциклических соединений, М., 1971, с. 147-48; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М.,
1985, с. 550;Sundberg R., The chemistry of indoles, N. Y., 1970, p. 164-71;
Galons H. [e.o.], "J. of Heterocyclic Chem.", 1981, v. 18, № 3, p. 561-63.
Г.Л.
Мищенко.
галоген-
или 
гидроксикетонов
с ариламинами с послед. 
ариламинокетонов
в присут. кислотного 
ариламинокетона
(см. ф-лу I), быстро протекающей под действием кислот и при нагревании, например:
