главная > справочник > химическая энциклопедия:

ВАНИЛИН

ВАНИЛИН (4-гидрокси-З-метоксибензальдегид), мол. м. 152,15; бесцванилин кристаллы с запахом ванили; т. пл. 81-83°С, т. кип. 284-285°С (в токе СО₂), 170°С/15 мм рт. ст.; сублимируется без разложения; d₄²⁰ 1,056; давление пара 1,58*10^-2 Па (20°С); растванилин в этаноле. эфире, СНС1₃, CS₂, пропиленгликоле. глицерине (5%), H₂SO₄ (2,5%), растворимость в воде 1%. ванилин довольно устойчив к окислению. не вступает в реакцию Канниццаро и др. реакции, характерные для ароматич. альдегидованилин Со смесью СН₃СООН и H₂SO₄ дает зелено-синюю окраску, с H₂SO₄ в спиртовом растворе - зеленую, при нагр. переходящую в фиолетовую. ванилин содержится в эфирных маслах мн. растений; особенно богаты им плоды ванили (до 3%).

Пром. способы получения: 1) окисление лигнинсодержащего сырья (напр., лигносульфонатов - отхода в произ-ве древесной целлюлозы сульфитной варкой) в щелочной среде в присутствии оксидов Со, Си. Мп или др. катализаторов. из смеси продуктов реакции ванилин экстрагируют бутанолом или бензолом и очищают обработкой NaHSO₃, перегонкой и перекристаллизацией; 2) из гваякола. а) конденсацией с формальдегидом и арильным производным гидроксиламина и послед. разложением шиффова основания. например гидролизом [СН₂О образуется в ходе реакции из уротропина, ArNHOH - из 4-нитрозо-N,N-диметиланилина (т. наз. нитрозный метод) или из 3-нитробензолсульфокислоты (метод Зандмейера)]; б) конденсацией с глиоксиловой кислотой в щелочной среде и послед. окислит. разложением промежут. соединения в присутствии катализатора (т. наз. глиоксиловый метод):

ванилин широко применяют как ароматизатор в пищ. промети, душистое вещество в парфюмерии (пороговая концентрация 1,24*10^-10 г/л), для придания блеска покрытиям в гальванотехнике и для синтеза некоторых лек. ср-в, например фтивазида. Т. всп. 162°С, т. самовоспл. 366°С; ниж. КПВ 71 мг/м³. ПДК 1,2 мг/м³; ЛД₅₀ 2 г/кг (крысы, перорально). Л. А. Хейфиц.

Дополнительная информация: "Ванилин: химические и физические свойства".