ВЕСТЕРБЕРГА РЕАКЦИЯ, дегидрирование 6-членных алициклич. соед.
(в т.ч. конденсированных) с образованием ароматич. кольца (ароматизация)
при нагр. со стехиометрич. кол-вом серы. Р-цию проводят в среде высококипящего
р-рителя (напр., в триглиме или хинолине) или без него. Производные циклогексана
дегидрируются при 350-500°С, соед. с двойными связями и геминальными заместителями
в цикле, а также конденсированные соед. - при 200-250°С. наиб. выходы достигаются
при ароматизации соед. с двумя двойными связями, например:
При наличии геминальных заместителей отщепляется обычно только один
из них. В этом случае легче других элиминирует группа СООН, как, например,
в абиетиновой кислоте:
Р-ция, подобная вестерберга реакция, происходит при дегидрировании сесквитерпенов
азуленового ряда, например:
вестерберга реакция применяется в препаративном синтезе как мягкий метод дегидроароматизации,
редко осложняющийся перегруппировками и глубокой деструкцией скелета молекулы
исходного соединения. Раньше эта реакция применялась также для установления
строения природных соед., например стероидов. Недостатки вестерберга реакция - низкие выходы
и образование трудноразделяемых смесей серосодержащих соединений.
Р-ция открыта А. Вестербергом в 1903; возможность использования ее для
аналит. целей впервые показал Л. Ружичкав 1924. А. В. Чепраков.
