главная > справочник > химическая энциклопедия:

МИХЛЕРА КЕТОН

МИХЛЕРА КЕТОН [4,4'-бис-(диметиламино)бензофенон], мол. м. 268,34; кремовые кристаллы; т. пл. 173-174°С, т. кип. 360°С (с разл.); m17,4-10^-30 Кл^.м (бензол); растворимость при 20 °С (% по массе): в воде-0,04, этаноле-0,63, пиридине-10, хинолине-9,72; легко раств. в бензоле, толуоле, H₂SO₄, НСl.

М.к. восстанавливается амальгамой Na до 4,4'-бис-(ди-метиламино)бензгидрола (гидрол Михлера-промежут. продукт в произ-ве красителей); амальгамой Zn в кипящей НСд-до бис-(4-диметиламинофенил)метана. Реагирует с магнийорг. соединениями, например с CH₃MgI образует 1, 1'-6ис-(4-диметиламинофенил)этилен. При взаимод. с СОСl₂ (или РОСl₃) либо металлич. Na в среде углеводорода превращ. в реакционноспособные хлор- или соотв. натрий-производные, дальнейшие реакции с ароматич. аминами или арилхлоридами приводят к трифенилметановым красителям. Реагируя с NH₄Cl (160-170 °С; кат.-ZnСl₂), образует желтый краситель аурамин (ф-ла I), конденсируясь с ди-метиланилином в присутствии РОСl₃- кристаллический фиолетовый.

В промышленности М.к. получают конденсацией диметиланилина с фосгеном сначала при 20-24°С, затем при 78-80°С в присутствии ZnCl₂; выход 66-67%.

М.к.-промежут. продукт в произ-ве арилметановых красителей, например малахитового зеленого, основного голубого; инициатор фотополимеризации.

М.к. назван в честь В. Михлера, впервые получившего его. H. Б. Карпова.