ВУДВОРДА РЕАКЦИЯ, окислениеалкенов в эритро-гликоли
действием 12 и CH3COOAg:
Процесс осуществляют в водном растворе уксусной кислоты при комнатной температуре
или нагревании. Из серебряной соли и I2 первоначально образуется
ацилгипоиодит, или комплекс Симонини (ф-ла I), который присоединяется к алкену.
Р-цию используют для получения алициклич. гликолей, в т.ч. для гидрооксилирования
стероидов; наиб. эффективно ее применение для синтеза гликолей из алкенов
с длинной углеродной цепью. Р-ция открыта Р. Вудвордом в 1954.
При проведении реакции в инертных растворителях (в сухом бензоле, эфире и
др.) с использованием бензоата Ag и 12 образуются трео-гликоли
(р-ция Прево).
Лит.: Ганстон Ф. Д., в кн.: Успехи органической химии, пер. с
англ., т. 1, М., 1963, с. 130-35; Общая органическая химия, пер. с англ.,
т. 2, М., 1982, с. 124-25; Cambie R. [а. о.], "Austral. J. Chem.", 1982,
v. 35, № 10, p. 2111-130. Г. Л. Мищенко.
