Новости химической науки > Через ферменты к металлоорганическим каркасным структурам

Дерек Бойд (Derek Boyd) с коллегами из Королевского Университета Белфаста использовал ферменты-диоксигеназы для модификации простых ароматических гетероциклов с целью получения энантиомерно чистых продуктов – цис-дигидродиолов. Работа является первым примером использования азаареновых цис-дигидродиолов в синтезе хиральных лигандов [1].

Рисунок из Chem. Commun., 2008, DOI: 10.1039/b814678k

Совместно со Стюартом Джеймсом (Stuart James), работающем в Университете Ньюкасла, Бойд использовал возможности химических превращений, катализируемых диоксигеназами, для синтеза энантиомерно чистых строительных блоков хиральных металлоорганических каркасных структур [metal-organic frameworks (MOF)] [2].

Рисунок из Chem. Commun., 2008, DOI: 10.1039/b812366g

Источником ферментов-диоксигеназ являлись генетически модифицированные бактерии, изолированные от окружающей среды. Именно бактерии и использовались в биологическом катализе для асимметрического цис-дигидроксилилировании азааренов.

Исследователи использовали диоксигеназы для синтеза хиральных 2,2'-бипиридинов, которые в дальнейшем использовались в качестве гомогенных катализаторов для асимметрического окисления алкенов. Бойд поясняет, что дальнейшая работа будет заключаться в оптимизации биопревращений, связанной с использованием новых или модифицированных биологичесикх катализаторов. По его словам, цис-дигидродиольные структуры обладают богатыми химическими свойствами и могут использоваться для получения большего количества хиральных лигандов.

Возможности нового подхода проиллюстрированы в работе [2], в которой описывается синтез 4,4'-бипиридинов, использовавшихся в качестве строительных блоков для получения хиральных MOF. Как поясняет Джеймс, работа является уникальным примером применения хемоферментативного синтеза для получения энантиомерно чистых органических строительных блоков, позволяющих разработать рациональный метод получения MOF.

Источники: [1] Chem. Commun., 2008, DOI: 10.1039/b814678k; [2] Chem. Commun., 2008, DOI: 10.1039/b812366g

метки статьи: #биохимия, #кинетика и катализ, #органическая химия, #органический синтез, #химия полимеров, #элементоорганическая химия