Миграция бензила в бензиловом эфире серина под действием основания

[Jokermaniak]

алкоголят должен быть более сильным нуклеофилом чем NMe2

Спорно.

бензильное положение более склонное к sn2 реакциям чем метильное

Ещё более спорно.

бензилсерин стоит дороже других аминокислот что говорит о сложностях получения.

Есть подозрение, что там не дураки сидят, и не просто так у них сложности с получением возникают. А чем вас не устраивает 57% в одну стадию за шапку сухарей?

[ChemNavigator]

метиловый эфир N,N-диметил бета-аланина внутримолекулярно сам себя метилирует с образованием бетаина +NMe3CH2CH2COO- в мягких условиях. Искал подтверждение этой информации, не нашел. Может кто то слышал что то подобное?

Что-то слышали, но для триметил-глицина, а не бета-аланина. И есть сильные сомнения в том, что эта реакция внутримолекулярная, включая бета-аланин или серин. В SN2-реакциях все три атома (т.е. нуклеофил, углерод и уходящая группа) должны выстраиваться в прямую линию, а в Ваших примерах это нереально (сами можете нарисовать и посмотреть).
Что касается межмолекулярной реакции, до при добавлении основания скорее всего пойдет переэтерификация сложноэфирной группы спиртовым остатком другой молекулы (серина, бензилового спирта или этиленгликоля, смотря что из них в избытке).

[Jokermaniak]

Спасибо, Jokermaniak! 57% устраивает, просто там вроде тоже какая то гемморойная очистка, с солью циклогексиламина(вроде). Просто думал если с миграцией бензила возможно, было бы просто - то что омылилось - продукт. Но так метод с бензилбромидом тоже устраивает

Я бы посоветовал всё-таки пооптимизировать эту реакцию, особенно очистку.

[Nickolas]

В Гершковиче-Кибиреве тоже есть процедура получения Boc-Ser(Bn)-OH. Для выделения используют дициклогексиламин(ДЦГА), так как он дает легко кристаллизующиеся соли с производными аминокислот. Это делается не только для очистки, но и для того, чтобы получить удобный для последующей работы кристаллический продукт. Такие соли можно напрямую использовать для каплинга, так как ДЦГА слишком затруднен, чтобы давать амиды.
Соглашусь с коллегой Jokermaniak, что выход скорее всего можно улучшить. Для этого надо сперва глянуть, что там получается в качестве примеси. Если это эфир, то его можно гидролизнуть щелочью перед выделением. Однако стоит ли это того? Исходный продукт копеечный, а синтез довольно прост. Да и продукт тоже вовсе не дорогой, если сравнить с некоторыми другими билдингами для пептидного синтеза.