4-бензилокси-5-метилбензиламин

PAPA_312b · Сообщение **PAPA_312b** » Пт апр 11, 2008 1:51 pm

коллеги, есть простая задача для органиков (но не простая для меня). задумал я получить 4-бензилокси-5-метилбензиламин. В лаборатории с органикой как таковой никогда не работали, а я вот вздумал ей заняться. из имеющихся реактивов есть хлористый бензил, 4-гидрокси-5-метилбензальдегид. С бензилированием проблемы нет, а вот как простейшими реактивами превратить альдегидную группу в аминометильную ( нужна именно первичная аминогруппа )?? Ессно про водород и палладий или платину и речи быть не может. комплексные гидриды металлов какбы тоже не доступны. Поделитесь советами плиз. Не очень хочется попрошайничать у органиков

Сообщение **Cherep** » Пт апр 11, 2008 2:00 pm

Основания шиффа какбы чутьли не цинк в уксусной восстанавливает, но вот когда такой азометин (из альдегида и аммиака), то без понятия. Навернякак чтото типа ацетата аммония надо брать.

Вообще я бы талмуд Лярока посмотрел для начала, какие там методы есть без водорода и гидридов.

Ivan110 · Сообщение **Ivan110** » Пт апр 11, 2008 4:32 pm

А чего так странно нызывается, наверное 4-бензилокси-3-метил....

фиолетовый · Сообщение **фиолетовый** » Пт апр 11, 2008 5:16 pm

А ежели формиат аммония и погреть,а если амид получится кипячением в солянке срубить

А вообще для восстановительного аминирования лучше триацетоксиборогидрида натрия(цинка) ничего нету.

PAPA_312b · Сообщение **PAPA_312b** » Пт апр 11, 2008 5:16 pm

Ivan110 писал(а):А чего так странно нызывается, наверное 4-бензилокси-3-метил....

наверное так лучше, но суть остаётся прежней - как провестить восстановительное аминирование не используя Н2/pd или комплексный гидрид. знаю с формиатом аммония и муравьиной кислотой получают - но алифатические амины - а у меня тут не совсем.

фиолетовый · Сообщение **фиолетовый** » Пт апр 11, 2008 5:20 pm

Так у вас и получится АЛИФАТИЧЕСКИЙ амин. Попробуйте,формиат аммония ничего не стоит практицки

PAPA_312b · Сообщение **PAPA_312b** » Пт апр 11, 2008 6:28 pm

фиолетовый писал(а):Так у вас и получится АЛИФАТИЧЕСКИЙ амин. Попробуйте,формиат аммония ничего не стоит практицки

формиат то не стоит

, но остального не килограмм, поэтому и спрашиваю совета перед тем как экспериментировать - ресурсы ограниченны.

Ivan110 · Сообщение **Ivan110** » Сб апр 12, 2008 8:01 am

Можно попробовать по аналогии:

Сообщение **Serty** » Сб апр 12, 2008 8:54 am

Еще вариант - восстановить до спирта(если нет NaBH4, можно использовать Каннициаро), затем в CH2Cl c SOCl2(или HCl), ну и наконец с фталимидом или просто аммиаком.

Вариант предложенный Ivan110 тоже ничего, только восстановление Zn не всегда чисто проходит, и сильно зависит от условий.

Варианты восстановительного аминирования не советую - сколько раз не пробовали, продукта из бензальдегидов нормально не получали - в основном только дибензиламин и получается.

horks · Сообщение **horks** » Сб апр 12, 2008 11:12 am

Есть и другие способы восстановить оксим в амин. На ск. я помню, дитионитом можно.

Путь через альдимин кажется фантастическим.

Phobos · Сообщение **Phobos** » Сб апр 12, 2008 11:14 am

Насколько я помню, формат аммония, гидразин и прочие методы снимают бензил тоже. А вот если восстановить альдегид в спирт, прохлорировать и заместить хлор азидом, то азид потом можно восстановить просто трифенилфосфином. Он то уж точно бензил не затронет.

Сообщение **Cherep** » Сб апр 12, 2008 11:36 pm

Да, тож вариант.