2-иодэтилдиметиламмоний гидроиодид vs метилиодид

[klamm]

Коллеги, добрый день!
Смущает то, что требуется четветовать соль. Подскажите, пожалуйста, как её алкилировать?
Никогда такими вещами не занимался)
Спасибо

[Masterboy]

Добрый вечер!
Предпочтительно - в нитрометане, при комнатной температуре с 20%-ным избытком алкилирующего агента.

[mercaptan]

2-Йодэтилдиметиламин сам с собой может реагировать, так и с метилйодидом.
Я бы брал 2-5(или больше)-кратный избыток метилиодида. Вести реакцию можно в сухих ацетоне (четв. соль, как пр., выпадает), ацетонитриле (четв. соль, как пр., выпадает), ДМФА (р-ль отгонять в вакууме) как при к.т., так и при нагревании, кристаллизовать из MeOH или MeCN.
2-Йодэтилдиметиламмоний гидроиодид сами получали?

[Masterboy]

Опа! Прошу меня извинить: если йодистоводородная соль, то как растворитель лучше использовать ДМФА.

[klamm]

RSH, спасибо за ответ!

2-Йодэтилдиметиламмоний гидроиодид сами получали?

Да, по Финкельштейну из соответствующего хлор-гидрохлорида с двукратным количеством по молям иодида натрия в спирте.

[klamm]

Masterboy, спасибо! Буду пробовать. А то я сомневался, что с солями вообще такое делают))

[mercaptan]

Вашу соль, по-видимому, перед реакцией нужно перевести поташем в основание.
Я соли всегда в основания переводил перед добавлением алкилятора.

[chemist]

А заменить в холине ОН на йод с помощью HI не получится?