Соль амина против этоксида без помощи воды

[talgar]

Могут ли ужиться в неводном растворе соль моноалкиламина и этилат натрия?
Предполагаются варианты:
1) Нет, не уживутся. Образуются соль натрия, свободный амин и спирт.
2) Образуется равновесие между исходными и набора из п.1.
3) Уживутся.

А хочется чтобы ужились.

[Phobos]

Не уживутся. Из соли амина даже карбонаты в ацетонитриле свободный амин высвобождают.

[chemist]

Интересно, зачем нужна такая противоречивая смесь из льда и пламени в одном флаконе, что мешает использовать их по очереди?..

[talgar]

Не уживутся. Из соли амина даже карбонаты в ацетонитриле свободный амин высвобождают.

Спасибо за фактическую информацию.

[ximi]

В одну телегу впрячь не можно ... Коня и трепетную лань
Образуются соль натрия, свободный амин и спирт .... это как бы очевидно.

Алкоголяты это сильные основания.

[pinkylee]

зависит от конкретного растворителя и аниона в аммонийной соли. ели это протонный растворитель, и анион из разряда легко-сольватируемых, то может получиться вполне себе равновесная система.

[talgar]

А какие могут быть примеры таких растворителя и аниона? Хотя бы вектор поиска?

[pinkylee]

спирты, формамид, монометилформамид, органические кислоты, общее название группы "биполярные, являющиеся донором водородной связи". анионы - мезил, тозил, перхлорат, тетрафторборат, гексафторфосфат и другие подобные

[talgar]

Спасибо.

[anatoliy]

спирты, формамид, монометилформамид, органические кислоты, общее название группы "биполярные, являющиеся донором водородной связи". анионы - мезил, тозил, перхлорат, тетрафторборат, гексафторфосфат и другие подобные

Ну-ну.

[Phobos]

Какое там равновесие еще с такими pKa? Очень часто амины продаются в виде солей, для большей устойчивости и кристалличности. И если их надо алкилировать, то берут суспензию такой соли как раз таки в ацетонитриле или ДМФе, добавляют карбонат калия, а иногда и бикарбонат натрия, ну и алкил бромид соответствующий. Крутят на ночь при комнатной температуре и готово.
Попробуйте зайти с другого конца - насыпьте в ацетонитрил мезилата натрия, добавьте свободный амин и этанол. Попробуйте найти хоть следы этоксида в системе.

[talgar]

Какое там равновесие еще с такими pKa?

В разных растворителях К меняется на порядки. А если рКа для амина и алкоголята меняется не симбатно?

[chemist]

Какое там равновесие еще с такими pKa?

В разных растворителях К меняется на порядки. А если рКа для амина и алкоголята меняется не симбатно?

Ну и что, что на порядки, рКа же при этом меняется на единицы, т.к. есть логарифм Ка.
Равновесие с ощутимыми концентрациями алкоголята может случиться с очень сильными аминами типа гидразина и прочих супероснований.

[talgar]

Какое там равновесие еще с такими pKa?

В разных растворителях К меняется на порядки. А если рКа для амина и алкоголята меняется не симбатно?

Ну и что, что на порядки, рКа же при этом меняется на единицы, т.к. есть логарифм Ка.

Да, раза в два так может измениться рКа.